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Synthesen von Gallenfarbstoffen, XIII. Darstellung von 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenonen aus 5(1H)-Pyrromethenonen sowie 5(2H)-Dipyrrylmethanonen

✍ Scribed by Gossauer, Albert ;Blacha-Puller, Marion

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
824 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

5(2__H__)‐Dipyrrylmethanone 2, die bekanntlich durch katalytische Hydrierung von 5(1__H__)‐Pyrromethenonen 1 zugänglich sind, werden nur in alkalischem Medium als Hauptprodukte (ca. 80%) gebildet. In Abwesenheit von Base enthält das Produktgemisch bis zu 40% cis‐konfigurierte (Z)‐3,4‐Dihydro‐5(1__H__)‐pyrromethenone (rac‐3). Ihre trans‐konfigurierten Z‐Isomeren (rac‐7) sind durch basenkatalysierte irreversible Umlagerung von 2 in siedendem Methanol in max. 40proz. Ausbeute zugänglich. Unter denselben Bedingungen isomerisieren cis‐konfigurierte (Z)‐3,4‐Dihydro‐5(1__H__)‐pyrromethenone (rac‐3) zu den entsprechenden (Z)‐trans‐Isomeren (rac‐7), die in 80proz. Ausbeute isoliert werden können. In H~3~COD findet dabei H/D‐Austausch an C‐4 und an der Methin‐Brücke statt. (Z)‐trans‐3,4‐Dihydro‐5(1__H__)‐pyrromethenone (rac‐7) tauschen dagegen nur das methinständige H‐Atom aus. Sowohl cis‐ (rac‐3) als auch trans‐konfigurierte (Z)‐3,4‐Dihydro‐5(1__H__)‐pyrromethenone (rac‐7) lassen sich in die entsprechenden E‐Stereo‐isomeren rac‐10 bzw. rac‐11 durch Photoisomerisierung der exocyclischen Doppelbindung über‐führen.

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