Synthesen von Cholinphosphatiden, I. Zur Synthese von α- und β-Lecithinen und ihren Ätheranaloga
✍ Scribed by Eibl, Hansjörg ;Arnold, Dieter ;Weltzien, Hans Ulrich ;Westphal, Otto
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 270 KB
- Volume
- 709
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 18. Mai 1967
Das Verfahren zur Synthese von Lecithinen und ihren Atheranalogen, bei welchem Diacylbzw. Di-0-alkyl-diglyceride (1) mit P-Bromathyl-phosphorsauredichlorid bei Gegenwart von Triathylamin umgesetzt werden und anschlieRend mit Trimethylamin ins Phosphorylcholin 4 iibergefiihrt werden, wurde so abgewandelt, daR beliebige, auch kiirzerkettige (bis Cs), Lecithine und ihre Atheranaloga analysenrein und dunnschichtchromatographisch einheitlich erhalten werden (s. Tab. 1).
Struktur und Funktionsweise naturlicher Membranen stehen in engem Zusammenhang mit der Dynamik der Membran-Phospholipide. Die physikochemischen und biochemischen Eigenschaften von Phospholipiden sind fur das biologische Verhalten von (Zell-)Membranen von wesentlicher Bedeutungl-6). Fur Untersuchungen iiber das Verhalten von Phospholipiden in Bezug auf biologische Membranphanomene benotigt man u. a. definierte Modellsubstanzen, die haufig nur durch vollstandige chemische Synthese zuganglich sind. Wir berichten nachstehend uber ein Verfahren zur Einfuhrung des Phosphorylcholin-Restes in primare und sekundare Hydroxylfunktionen, welches wir, auf fruheren Untersuchungen von Hirt und Berchtold7) basierend, ausgearbeitet haben.
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**Syntheses with α‐Metalated Isocyanides, LII^1)^. — Synthesis of Methyl 2‐Alkyl‐ and 2‐Acyl‐1‐methylimidazole‐4‐carboxylates from Methyl (__Z__)‐β‐Dimethylamino‐α‐isocyanoacrylate and Alkyl or Acyl Halides** The title compounds **6** and **7** were prepared from methyl (__Z__)‐β‐dimethylamino‐α‐is