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Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen, II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure

✍ Scribed by Schuler, Wilhelm A. ;Klebe, Hans ;Schlichtegroll, Ansgar V.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
427 KB
Volume
673
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 11. Mai 1963

Durch Umsetzung von 4-Aza-phenothiazin mit Phosgen wird 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsaurechlorid erhalten, das mit tertiaren Aminoalkoholen, tertiaren Aminoalkylmercaptanen, Ammoniak und Aminen zu Estern, Thioestern oder Saureamid-Derivaten der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsaure reagiert. -Die erhaltenen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften: Der Aza-phenothiazin-lO-carbonsaure-piperidino-athoxyathylester weist eine ausgezeichnete antitussive Wirkung auf. Die Verbindung ist unter dem Namen Selvigon@ bzw. unter dem Warenzeichen Theratussa als Hustenmittel im Handel. Eine Reihe der beschriebenen Ester und Thioester zeigt starke spasmolytische Eigenschaften. Der 3-Piperidino-propylester der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsaure (D 248) besitzt eine hervorragende muskulotrop-spasmolytische Wirkung.


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## Abstract Durch Schmelzen von Pyridyl‐(2)‐phenylamin mit Schwefel in Gegenwart von katalytischen Mengen Jod wird 4‐Aza‐phenothiazin erhalten, dessen Eigenschaften beschrieben werden. Seine Umsetzung mit Aminoalkylhalogeniden liefert in 10‐Stellung substituierte 4‐Aza‐phenothiazine. Drei von diese