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Synthesen von 2,3-Diamino-2,3-didesoxypentosen

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Patt, Heike

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1981
Tongue: English
Weight: 656 KB
Volume: 1981
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198119810912

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✦ Synopsis

Abstract

Nucleophile Ringöffnung des Aziridin‐Zuckers 5 mit Natriumazid liefert die arabino‐Komponente 6. Der Aziridin‐Zucker 13 reagiert mit Azid zur xylo‐Verbindung 14. Beide Reaktionen verlaufen entgegen der Fürst‐Plattner‐Regel. Aus 14 wurde 2,3‐Diacetamido‐2,3‐didesoxy‐D‐xylopyranose (17) dargestellt. Das aus dem Xylal 19 mit Azid erhältliche Gemisch 20 ‐ 23 wird der Azidonitrierung unterworfen. Nach Austausch der Nitratreste gegen Acetat können die 2,3‐Diazido‐verbindungen 26 und 30 der xylo‐ und lyxo‐Konfiguration isoliert werden.

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