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Synthesen ungesättigter Pyrazol-Derivate, I. Addition von Diazopropin an aktivierte Mehrfachbindungen

✍ Scribed by Reimlinger, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
292 KB
Volume
713
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 16. September 1967 Diazopropin (1) wird aus N-Nitroso-N-propinyl-acetamid und Na-methanolat gebildet. 1 addiert sich an Acetylen (+ 2a), Methylpropiolat (+ 2b) und Maleinsauredimethylester unter Bildung von khinyl-pyrazolen bzw. -pyrazolin. Addition von Pyrazol an aktivierte Dreifachbindungen ergibt Pyrazolyl-(l)-alkene1) und heterocyclische Enamine; Untersuchungen der Reaktivitat des Diazopropinsz) (1) fuhrten zum 3(5)-Athinyl-pyrazol (2s).

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Eingegangen am 2. April 1968 Die Untersuchung der Reaktion von Diazomethan rnit verschiedenen konjugierten Diinen zeigt, daB nur Diacetylen der doppelten I .3-dipolaren Addition unterliegt. Mit 2 Moll. Diazomethan entstehen Bipyrazolyl-3(5).5'(3') (4), 3(5)-Athinyl-pyrazol (I), 5-Athinyl-I-methylpyr

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Eingegangen am 2. April 1968 Unter schwach sauren Bedingungen addiert sich Hydrazin an die Carbonylgruppe von 1.5-Diphenyl-pentadiin-(1.4)-on-(3) (1) zum Ketazin 2, unter neutralen und basischen Bedingungen an die Dreifachbindung unter Bildung des Athinyl-pyrazol-Derivates 3. Uberschussiges Hydrazin