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Synthesen und Ringerweiterungsreaktionen von 2-(4-Hydroxyalkyl)-2-nitrocycloalkanonen

✍ Scribed by Hans Stach; Manfred Hesse

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
German
Weight
638 KB
Volume
69
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

4a n = 6 (89) b n = 7 (93) c n = 8 (73) d n = 1 2 ( 8 6 ) 58 n = 6 (0) b n = 7 (80) c n = 8 (69) 92)

Ringglieder; Ausbeuten [%I in Klammern. Demgegenuber ist im 'H-NMR-Spektrum die Region olefinischer Protonen signalfrei: die prim. (CH,OH)-Funktion erscheint als t bei 3,66 ppm. Neben dem gewunschten 2-(4-Hydroxybutyl)-2-nitrocycloheplanon (5b; 80 YO) wurde bei der Hydrierung des Allylalkohols 4b auch das Produkt einer 1.3-H-Wanderung [4-( 1-Nitro-2-oxocycloheptyl)butanal (7b; I I %)] nachgewiesen. Entsprechende Produkte wurden bei der Hydrierung der 8-und 12Ring-Analoga nicht gefunden. lnteressanterweise war es bisher nicht moglich, 2-(4-Hydroxy-2-butenyl)-2-nitrocyclohexanon (4a) durch katalytische Hydrierung in ein definiertes Hauptprodukt uberzufuhren. Bei den vier Hydrierungsreaktionen wurden jeweils auch die (OH-freien) Hydrogenolyse-Produkte nachgewiesen.

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