Eingegangen am 23. Oktober 1972
Mit Hilfe der Wittig-Reaktion wurden verschiedene oligomere cc,cc'-unsymmetrisch-disubstituierte Thienylen-vinylene (2a c) dargestellt und die Zusammenhaiige zwischcn ihrer chemischen Struktur, ihrem spektroskopischen Verhalten und ihrer elektrischen Leitfdiigkeit untersucht.
Syntheses, Spectroscopic Behaviour, and ElectricaI Conductivity of SomeOligomeric Unsymmetrically Disubstituted Thienylene-vinylenes
Some oligomeric cc,a'-unsymmetrically djsubstituted thicnylene-vinylenes (ta-12) were prepared via the Wittig reaction. The relationships bctween their chemical structure, spectral behaviour and electrical conductivity were investigated.
Aus der Reihe der unsymmetrisch-disubstituierten oligomeren Thienylen-vinylene wurden verschiedene Verbindungen der allgemeinen Struktur 1 dargestellt und auf ihre elektrischen Leitfahigkcitscigenschaften in Abhangigkeit von der Lange des konjugierten Systems und der Art der verschiedenen Elektronen-Donatoren D und Elektronen-Akzeptoren A untcrsucht. Auf Grund ihres speziellen Aufbaus konnten diese Substanzen in Ubereinstimmung mit der von Mcdliken 1,2) entwickelten Theorie zur Ausbildung von Donator-Akzeptor-Komplexen und damit zu einer Beeinflussung (evtl. Erhohung) der elektrischen Leitfahigkeit fiihren.
Aus der Reihe der Phenylen-vinylene wurden Verbindungen dieses Typs von Manecke und Liittke3) synthctisiert und im Hin blick a d ihre Gleichstromdunkelleitfahigkeiten untersucht4).
Mit H ilfe der Wittig-Reaktion wurden zunachst Glieder der homologen Reihe von a,"-unsymmetrisch-disubstituierten Thienylen-vinylenen mit der allgemeinen Strukturformel 1 dargestellt, bei denen das Tc-Elektronen-Leitungssystem mit einer endstandigen 5-Methyl-Zthicnyl-Gruppe als Elektronen-Donator (D = 5-CH3-2-C4Hz.S) versehen ist, der ak Elektronen-Akzeptor die 5-Nitro-2-thienyl-Gruppe gegenubersteht (A = 5-NO2-2-CdH2S (2a ~ c).