Synthesen mit Enaminen, XVII. Kettenverlängerung von Dicarbonsäuren um 24 C-Atome

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Buysch, Hans-Josef

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 538 KB
• Volume: 100
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19671001222

✦ Synopsis

Die Acylierung von I-Morpholino-cyclododecen-(I) (1) rnit Dicarbonsauredichloriden (c8 -C32) fiihrt fast ausschlieI3lich unter doppelter Ringerweiterung zu 2.2'-Alkylen-bis-[cyclotetradecandionen-(l.3)] (9) rnit 50-64% Ausbeute. Diese Tetraketone 9 werden von Alkali glatt zu Dioxo-disauren gespalten, die mit Hydrazin zur Disiiure reduziert werden. Damit lassen sich Dicarbonsauren rnit 41 -55 % Gesamtausbeute um 24 C-Atome verlangern.