Synthesen Mit Bis-Pyridiniumsalzen — Ein Neuer Weg In Die Phenazinreihe

✍ Scribed by Westphal, Otto ;Jann, Klaus

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1957
• Weight: 426 KB
• Volume: 605
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19576050103

✦ Synopsis

Abstract

Bis‐methylenpyridiniumsalze mit zwei aktivierten Methylengruppen können zweifache Kondensationsreaktionen eingehen. trans‐2.3‐Buten‐1.4‐bis‐pyridiniumchlroid läßt sich mit Nitrosodimethylanilin und Piperidin in das rote Dinitron IV, mit Nitrosodimethylanilin und Natriumcycanid in das rote Bis‐(cyan‐anil) V des Fumardialdehyds überführen. Das kondensationsfreudige System des Chinoxalin‐2.3‐bis‐(methylenpridiniumbromids) liefert entsprechend das rote Bis‐(cyan‐anil) des Chinoxalin‐2.3‐dialdehyds. — Mit Diacetyl bei Gegenwart von Dibutylamin erfolgt doppelte Kondensation unter Ringschluß zum Phenazinsystem. Es entsteht als primäres Produkt das rote 1‐Amino‐2.3‐dimethyl‐phenazin‐4‐N‐pyridiniumbromid, das durch KRÖHNKE‐VOGT‐Spaltung in das tief blaue, sublimierbare 1.4‐Diamino‐2.3‐dimethyl‐phenazin übergeht. Von diesem leiten sich ein hellrotes Mono‐ und ein gelbes Di‐N‐acetyl‐Derivat ab.