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Synthesen Kupplungsfähiger Peptidhydrazide der Secretinsequenzen 3–8 und 1–2

✍ Scribed by Göhring, Walter ;Jung, Günther

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
521 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es werden die Synthesen der kupplungsfähigen Fragmente 1—2 und 3—8 aus der Sequenz des Secretins beschrieben. tert.‐Butyloxycarbonyl‐L‐asparagyl(β‐tert.‐butylester)‐glycyl‐O‐ benzyl‐L‐threonyl‐L‐phenylalanyl‐O‐benzyl‐L‐threonyl‐O‐benzyl‐L‐serylhydrazid wurde aus‐ gehend von an Polyäthylenglykol gebundenem tert.‐Butyloxycarbonyl‐O‐benzyl‐L‐serin durch kontrollierten, schrittweisen Aufbau nach der Kristallisationsmethode der Flüssigphasenpeptidsynthese erhalten. Rei Anwendung milder Hydrazinolysebedingungen läßt sich das geschützte Hexapeptidhydrazid in hoher Reinheit vom Träger abspalten. Ein größerer Hydrazinüberschuß führte jedoch zur Spaltung der Asparagyl ‐glycin‐Bindung. Zur Synthese des N‐terminalen His‐Ser wurde Bis(adamantyloxycarbony1)‐L‐histidin mit O‐Benzyl‐L‐ serin‐methylester oder ‐äthylester gekuppelt. Der resultierende Dipeptid‐methylester wurde in das Hydrazid übergeführt.

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