Synthesen in der Lumiflavinreihe

✍ Scribed by P. Hemmerich; S. Fallab; H. Erlenmeyer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1956
• Tongue: German
• Weight: 743 KB
• Volume: 39
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19560390511

✦ Synopsis

Von den Naturst'offen, die Strukturen aufweisen, von denen die Fahigkeit zur komplexen Bindung von Netallionen bekannt ist, ist das Riboflavin, das die fiir das Oxin charaktsristische Chelatgruppe besitzt, von besonderem Interessel) 2 ) . Es darf nach H . R. Mahler e,t al. 3, vermutet werden, dass beim R,iboflavin die biologische Wirkung in Flavoproteinen mit der Ausbildung eines solchen Metdl-Komplexes verbunden ist, indem hierbei Sgsteme mit spezifischem Redox-Potential entstehen.

Von den bisher bekanntgewordenen, die Wirkung des Riboflavins auf das Wachstum von Mikroorganis~nen~) und Zellgewebe5) hemmenden Verbindungen sei neben dem Lumiflavin 6, das von WooZZey7) synthetisierte 7,8-Dimethyl-l0-ribity1-2,4-diaminophenazin erwiihnt,.

Lumiflavin (6,7,9-Trimethylisoalloxazin) (XII) entsteht beim photolytischen Abbau des Riboflavinss). Seine Loslichkeitseigenschaften unterscheiden sich nur relativ wenig von denen ties Ri'boflavins.

Im folgenden berichten wir uber Synthesen von Verbindungen, die als Strukturanaloge des Lumiflavins und damit des Isoalloxazin-Syst'enis im Riboflavin aufgefasst werden konnen, wobei darauf geachtet wurde, dass diese Verbindungen in den folgenden Eigenschaften mit der heterozyklischen Kornponente im Riboflavin ubereinstimmen: Eine dem Isoalloxazin verwandte Mesomerie, intaktes Redoxsystem, intakte Chelatgruppe, ahnliche Molekeldimension, Bhnliche Liislichkeitsvorhaltnisse.

Fur Flavinsynthesen sind drei Wege bekannt : Kondensation von primiir-sekundaren aromatischen o-Diaminen mit Alloxan unter Rorsaurezusatz9) oder mit 5-Halogenbarbitursauren in PyridinlO),