Die weitere Bearbeitung dieser hydrierten Akaloide, so wie der katalytischen Reduktion der X a n t h i n -B s s e n ist von uns hi Angriff genonunen , iind wir bebalten uns daher ausfuhrlichere Mitteilungen suf diesem Gebiete yor.
876. J.
v. Braun: Syntheeen in der fettaromatieohen Reihe. II. (Mitbearbeitet von 8. D e u t s c h und 0. Kruber.) [Ans dem Chembchen Institnt der UniversitHt Bredan.] (Eingegangen am 3. Oktober 1911.) Vor einem Jahr') konnte ich zeigen, daB man vom Pheaylpropylchlorid , c 6 Ha . (CHp)s. C1, aus, f iir welches ich eine neue Darstellungsmethode aus Tetrahydrochinolin ausgearbeitet hatte, unter Zuhilfenabme des Imidchlorid-Spaltungsverfahrens zu Verbindungen der normalen Phenylbutan-Reihe aufriicken kann, dalj aue letzteren auf analogem Wege Verbindungen der Phenylpentan-Reihe erreicht werden kannen, und daS man diese noch bequemer durch Anwendung der Friedel-Craftsscheo Reaktion auf ein Gemenge von Benzol, C6&, und e-Chloramyl-beuzsmid, CI .(CH,)s. NH. CO .c6 &, fassen kann.
Beim weiteren Ausbau dieser synthetiscben Versuche in dem noch so wenig erforschten Gebiet fettaromatischer Substanzen galt es zunachst festzustellen, ob die von mir angewandte Methode des Aufbaues einer Reihe von Verbindungen aus der niichst niederen homologen Reihe die zweckmiiljigete ist, oder durch eine noch ergiebigere und bequemere ersetzt werden kann, um dann uiit Hilte der so gewonnenen Erfahrungen die Vereuche von der Phenylpentan-Reibe aus weitbr nach oben fortzueetzen.
Es stehen uns, wenn wir einen Alkohol X . 0 H oder ein ibm enteprechendee Halogenderivat X. C1 zur Verftigung haben, heutzutage i m weeeatlichen drei Metboden zu Gebote, die einen Aufbau der Homologen X.C&OH resp. X.CH,.Cl geetatten, und die alle drei neueren Datums sind :
- Die Kosdensation mit Cyankalium, Verseifung des Nitrils X.CN zur Siinre X.COIH, Esterifikation zum Ester X.CO,GHS und fleduktion des Esters zum Alkohol X.C&.OHnach Bouveault. 1) B. 48, 2887 [1910].