Synthesen in der Aderminreihe, II. Azopyridone durch Kernsynthese: Eine neue Synthese des Pyridoxols

✍ Scribed by Schmidt, Ulrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Weight: 340 KB
• Volume: 657
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19626570121

✦ Synopsis

Abstract

Durch Kondensation von 2‐Phenylhydrazono‐1.3‐diketonen mit Cyanacetamid entstehen Benzolazopyridone. Ausgehend von 1‐Methoxy‐acetylaceton wird das Isomerengemisch aus je 1 Mol. IIa und IIb erhalten. Umwandlung in das Tosylestergemisch IVa + IVb und katalytische Hydrierungen führen, nach Isomerentrennung auf der Stufe VI, zum Diamin VII, dessen Umwandlung in Pyridoxol bekannt ist. — Vicinale Arylazo‐methoxymethylpyridine bilden in saurem Medium unter Abspaltung von CH~3~OH Pyridinopyrazole.