Synthesen heterocyclischer O- und N-Glykoside

✍ Scribed by W. Pfleiderer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1965
• Tongue: English
• Weight: 114 KB
• Volume: 77
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19650770619

✦ Synopsis

OAc

Auch 2-0x0-dihydrochinoxaline (3), R = H, CH3, CsHs, C02CzH5 ergeben bei Glucosidierungen nach der Silber-oder Quecksilbersalz-Methode in sehr hohen Ausbeuten ausschlieDlich 2-Glucosyloxy-chinoxaline.

Als

Erklarung fur die selektive 0-Glykosidierung wird eine sterische Reaktionshinderung durch das peri-stlndige H-Atom in (3) und dasfreieElektronenpaaran N-1 in ( I ) angenommen. Gestiitzt wird diese Vorstellung dadurch, daB sich die O-Glyltoside nicht mit HgBrz [3] in N-Glykoside umlagern und daR [I] W.