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Synthese vonN-Pyruvoyl-anthranilsäure und vonL-Glutaminsäure-5-anthranilid

✍ Scribed by Lingens, Franz ;Sprößler, Bruno

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
561 KB
Volume
702
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 17. August 1966 N-Pyruvoyl-anthranilsaure (1) wird durch Umsetzung von Anthranilsaure mit Brenztraubensaiurechlorid dargestellt. Beim Losen in Alkohol zeigt 1 in Abhangigkeit von der Zeit eine Verschiebung der UV-Ahsorptionsmaxima, die sich durch ein Gleichgewicht mit der Hydroxylactonform 2 deuten IaRt. -~-Glutaminsaure-5-anthranilid (12) kann man durch Umsetzung von N-Trifluoracetyl-~-glutaminsaure-l-athylester-5-chlorid mit Anthranilsaure und an-schlieRende kontrollierte Verseifung des Kondensationsproduktes 11 gewinnen.

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## Abstract Die Hydroxamsäure __N__^5^‐Acetyl‐__N__^5^‐hydroxy‐L‐ornithin (**2a**) besitzt entscheidende Bedeutung für die biologische Wirkung der Siderochrome. Die preiswerte L‐Glutaminsäure (**3**) kann nach Schutz der α‐Aminosäuregruppierung selektiv an der γ‐Carbonsäurefunktion derivatisiert we