✍ Scribed by Fischer, Emil
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mg M O O ~ mg MOO3 15.71 0.1813 -0.5 15.i3 0.181 3 -0.3 31.52 0.3639 + 0.3 31.46 0.3632 -0.4 23.56 0.2720 -0.7 98. E m i l F i s c her: Synthese von Polypeptiden. IX. Chloride der Aminosauren und ihrer Acylderivate. [Aus dem 1. ehemischen Institut der Uoiversitgt Berlin.] (Eingcgangen am 21. Janaar 1905.) Am Schlusse der vierten Mittheilung') ist kurz eine neue Methode fiir den Aufbau von Polypeptiden erwahnt, welche Lee geetattet, die Kette der Aminosauren auf der Seite des Carboxyls zu verlingern. 1st namlich die Aminogroppe durch Einfuhrung cines halogenhaltigen Saureradicals geschiitzt, so lasst sich durch Chlorphosphor das Carboxyl in die Saurechloridgruppe verwandeln, und das Chlorid kann d:mn init Aminosiiureestern cornbinirt werden. Die Reaction wurde aufgefunden bei dem a-Brornisocapronylglycin , dessen Chlorid mit Glykocollester nach folgender Gleichung zuaanirnentritt: C,HS .CH Br. CO . NH. CHz . C 0 . C l + 2NHs. CHP . CO1 CsHb = HCI.NH2 CH).COaC:,Hg + C, Hs . C H Br . CO . NH. CH:, . CO . NH . CH2. CO:, Ca Hg. Dirser Ester kann danu durch Verseifung und nachfolgende Bebandlung mit Ammoniak in Leucylglycylglycin rerwnndelt werden. Jch habe das Verfahren jetzt an neuen Beispielen gepriift. Dabei hat eich hernusgestellt, dass die experimentelle Ausfiihrung der Reaction allerdinge eine subtile Arbeit ist, daes diese aber trotzdem gewise in manchen Fgllen mit Vortlieil fur die Synthese von Polypeptiden benutzt werden kann. I)ie Bildung des S i i u r e c h l o r i d s ist auch bei complicirteren Systemen noch miiglich, wie das Verhalten des a-Rromieocapronylglycylglycins zeigt, und die Combination seines Chloride mit Glycin-1) Diese Berichte 3 i , 3070 [1904]. ester fiihrt weiterzurna-Brornisocapronyldiglycylglycinester, ausdeni durch Verseifung und Rehandlung rnit Ammoniak das entsprechendeTetrapeptid entsteht. Dass man ferner bei dem Verfahren an Stelie des einfachen Glycinesters a ~c h I'olypeptidester verwenden kann, lehrt die Com- bination von a-Broniisocapro~~ylglyci~~chlorid mit Glycylglycinester. wobei der gleiche n-Rromisocnpronyldiglycylglyciuester resultirt. Nnch dieaen Erfahrungen lag es nahe, dieselbe Reaction auf nndere Acylderivate der Aminosiiuren, z. I<. die B e i l z o y ~k i i r i ~e r , zii iibertrageu. Die Wechselwirkung zwischen Hippursinre und Phosphorpentachlorid ist wiederholt Gegenstnnd der Untersuchung rewesen. ohnr dass es gelungen ware, das gesuchte H i p p o r y l c h l o r i d , CGH5. _ _ _ _ -'j Journ. fiir prakt. Chem. [2] 70, 57 119041 . . I? Dieae Berichte 30, 2989 [1903].
2, C u r t i u s , Jourii. fiir prakt. Clcern. [2] 26, 175 und [2] 70, 7i5,
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## Abstract 3,5‐Di‐__tert__‐butyl‐4‐hydroxyphenylalanin (**1**) und ‐glycin (**2**), mit Schutzgruppen an den Carboxy‐und Amino‐Resten **1a ‐ d**, **2a** bzw. **b**, wurden mit Glycin, Alanin, Leucin und Tyrosin nach verschiedenen Verfahren zu den Di‐, Tri‐ und Tetrapeptiden **9** und **10** umgese