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Synthese von optisch aktivenTrogoderma-Pheromonen durch Kolbe-Elektrolyse1)

✍ Scribed by Jensen, Uta ;Schäfer, Hans-J.

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1981
Tongue: English
Weight: 383 KB
Volume: 114
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19811140132

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✦ Synopsis

Abstract

Die (R)‐(−) Enantiomeren des (Z)‐ (1) und (E)‐14‐Methyl‐8‐hexadecen‐1‐ols (2) wurden durch Coelektrolyse von (R)‐(−)‐4‐Methylhexansäure (7) mit 12‐(Tetrahydro‐2‐pyranyloxy)‐4‐dodecinsäure (8) und nachfolgende Hydrierung synthetisiert. Die Säure 7 wird in hoher optischer Reinheit ausgehend von (S)‐(−)‐Citronellol (3) durch Reduktion der Alkoholfunktion zur Methylgruppe und anschließende ozonolytische Spaltung des (R)‐(−)‐2,6‐Dimethyl‐2‐octens (4) gewonnen. Durch Alkylierung von 4‐Pentinsäure (5) mit 1‐Brom 7‐(tetrahydro‐2‐pyranyloxy) heptan (6) läßt sich die Alkinsäure 8 darstellen.

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