Synthese von oligoestern vom poly-glykolterephthalat-typ

✍ Scribed by Zahn, Von H. ;Borstlap, C. ;Valk, G.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Weight: 876 KB
• Volume: 64
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1963.020640103

✦ Synopsis

Abstract

Mit Hilfe geeigneter monofunktioneller Derivate von Terephthalsäure und Glykol gelang der schrittweise Aufbau von Oligoglykolterephthalaten. Die benzylgeschützten Diole wurden bis zum Pentameren, die geschützten Hydroxycarbonsäuren bis zum Trimeren synthetisiert. Durch Hydrogenolyse der benzylgeschützten Verbindungen bei 70–90°C unter Normaldruck wurden die freien Diole bis zum Pentameren und die Hydroxycarbonsären bis zum Trimeren gewonnen. Von den zur Entfernung der Benzylschutzgruppen erprobten übrigen Methoden lieferte bisher nur diejenige mit wasserfreiem Aluminiumchlorid einen Teilerfolg.

Erste orientierende Versuche zur Synthese von Cyclo‐tris‐glykolterephthalat blieben erfolglos.

Viskosimetrische Messungen an den synthetisierten Oligoestern zeigten, daß für die Reihe der Dibenzyldiole vom Dimeren an ein Gesetz

gilt.

Der molare Extinktionskoeffizient bei 242,5 mμ ist der Anzahl der Terephthalsäureeinheiten linear proportional. In der Reihe der benzylgeschützten Oligoester ist der
\documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \frac{{\rm{\varepsilon 215,5 m\mu }}} {{\rm{\varepsilon 242,5 m\mu }}} $\end{document}‐Wert ein Maß für die Endgruppenkonzentration.

Alle Verbindungen wurden infrarotspektroskopisch und röntgenographisch untersucht.