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Synthese von Hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridinonen sowie Hexahydro-3H-pyrano[2,3-d]- und Hexahydro-3H-thiopyrano-[2,3-d]pyridazinonen

✍ Scribed by Baues, Manfred ;Kraatz, Udo ;Korte, Friedhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
388 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die 2‐Brommethyl‐5,6‐dihydro‐4__H__‐pyran‐3‐carbonsäure‐äthylester und ‐thiopyran‐3‐carbonsäure‐äthylester 2 und 8 reagieren mit primären Aminen unter Cyclisierung zu den α,β‐ungesättigten γ‐Lactamen 9 und 13. Bei höherer Temperatur wird durch weitere Einwirkung von Aminen auf die γ‐Lactame 13 auch das Heteroatom im Pyran‐ oder Thiopyranring unter Bildung der Pyrrolo[3,4‐b]pyridinone 14 ausgetauscht. Mit Methylhydrazin führt die Reaktion von 2 zu den Pyrano‐ oder Thiopyrano[2,3‐d]pyridazinonen 15. Die Strukturen werden durch NMR‐ und IR‐Spektren bewiesen.

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