Synthese von Diazoniumsalzen aus Sulfinylimiden und Nitrosyl-Salzen

✍ Scribed by Dr. K. Bott

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1965
• Tongue: English
• Weight: 139 KB
• Volume: 77
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19650770309

✦ Synopsis

Nitrosylperchlorat oder Nitrosyl-hexachloroantimonat reagieren mit aromatischen Sulfinylirniden in khylenchlorid bei -10 bis 0°C unter Bildung der entsprechenden Diazoniumsalze und Schwefeldioxyd. Das als Zwischenstufe angenommene Salz ( I ) laBt sich nicht isolieren.

Die Ausbeuten an Aryldiazonium-hexachloroantimonaten betragen fur R = p-Nitrophenyl 93 %, m-Nitrophenyl 94 % und p-Chlorphenyl 99 %. Elementaranalysen und Vergleich der IR-Spektren rnit authentischen Proben beweisen die Reinheit der gewonnenen Salze. Die sehr explosiven Diazoniumperchlorate wurden nicht isoliert, sondern in methanolischer Losung mit @-Naphthol zu Azofarbstoffen gekuppelt.