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Synthese von cis- und trans-3-Phenoxyprolin

✍ Scribed by Häusler, Johannes ;Schmidt, Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
556 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Allylbromierung des 1,2‐Dehydroprolinesters 4 und Umsetzung des entsprechenden Bromimins 3 mit Thalliumphenolat gibt den 3‐Phenoxy‐1,2‐dehydroprolin‐methylester (9). Reduktionsversuche an 9 sowie 10 werden beschrieben und führen im günstigsten Fall zu einer Mischung der entsprechenden cis/trans‐isomeren Proline 11a und 11b im Verhältnis 2:3. Ausgehend von 3 wird eine“Eintopf”‐Reaktion zur Darstellung von 7a beschrieben.

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