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Synthese von Chalkonen, abgeleitet von Chinacetophenon und seinen Methyläthern

✍ Scribed by Mulchandani, Newand Bhawandas ;Shah, Narsinh Muljibhai


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Tongue
English
Weight
383 KB
Volume
93
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


MULCHANDAN] und SHAH Jahrg. 93 2'-Chlor-6-jod-J7avonol ( VId) a) Aus 2-ChIor-S'-jod-2'-hydroxy-chalkon (IIId): Alkalisches Wasserstoffperoxyd fiihrte das Chalkon, wie bei VI b beschrieben, in das Flavonol VId uber, das aus bithanol blaf3gelbe Kornchen vom Schmp. 185" bildete. C15HsCIJ03 (398.6) Ber. C 45.20 H 2.02 Gef. C 45.06 H 2.00 VId loste sich in Natronlauge mit gelber Farbe und gab mit Bthanol. Eisen(II1)-chloridlosung eine weinrote Farbreaktion. In konz. Schwefelslure wurde grilne Fluoreszenz beobachtet. b) Aus 2'-ChIor-6-jod-flavanon (IVd): IVd ergab, wie 1Vb mit Butylnirrit behandelt, ein festes Produkt, das zunachst aus Athanol, sodann aus Benzol/Petrolather umkristallisiert wurde und sich identisch erwies mit dem nach a) bereiteten Praparat.

4-[5-Jod-2-hydroxy-phenyl]-6-[Z-chlor-phenyl]-A~-cyclohexeno~1-(2)-carbonsaure-

( I ) 4rhyIester ( VIId): Wie bei VIIb beschrieben, kondensierte man das Chalkon IIId mit Aceressigesrer und nahm die gebildete teigige Masse in Chloroform auf. Die bei Petroktherzusatz entstehende Abscheidung loste man mit einem Minimum absol. bithanols und belief3 sodann bei Raumtemperatur. So gewann man VIId in blaf3gelben Kornchen vom Schmp: 177".


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