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Synthese von bicyclo[4.2.2]Deca-2,4,7,9-tetraen

✍ Scribed by H.-P. Löffler

Book ID
104234662
Publisher
Elsevier Science
Year
1974
Tongue
French
Weight
130 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

received in UK for publioation 25 Jv 1974) Bicyclo[4.2.2]deca-2,4,7,9_tetraen (1,) als Vertreter der (CH),O-Kohlenwasserstoffe' wurde in praparativen Mengen bislang durch Umlagerung von Bullvalen mit Schwermetallsalzen 293 oder ausgehend vom Dianion des Cyclooctatetraens 4 synthetisiert.

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Im Zusammenhang mit unseren Untersuchungen am Bicycle [4. 3.1 ldecatrienylkation (A) oder methanoiiberbriickten Bishomotropyliumion r21 reizte uns die Synthese des Bicyclo[4. 3. 21 (z)

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Brom ' und Chlor 2 sowie H /CH30H 0 3 addieren sich in 1.4-Stellung an das Vinylcyclopropylsystem des Bullvalens (l). Gergstumlagerungen sind dabei noch nicht beobachtet worden. N-Chlorsulfonylsiocyanat bildet ebenfalls "normale" Additionsprodukte 4 .

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CENTRAL to the consideration of mechanism in many of the transformations of molecules of the formula (CH),, has been tetracyclo[4.4.0.02"0 .05"]deca-3,8-diene (I).3a-g We describe here a degenerate isomerization of bicyclo-[4.?.2]deca-2,4,7,9-tetraene (II) which most strongly implicates I as an inte