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Synthese von 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-3-in

✍ Scribed by Meier, Herbert ;Mayer, Winfried ;Kolshorn, Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1987
Tongue
English
Weight
431 KB
Volume
120
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Ausgehend von 1,5-Cyclooctadien (1) wird in einer siebenstufigen Synthese die Titelverbindung 9 gewonnen. Sie liegt in zwei Konformationen 9a und 9b vor, wobei in 9a eine starke sterische Wechselwirkung zwischen dem Sauerstoffatom und der gespannten Dreifachbindung auftritt. Zur Einfiihrung der Dreifachbindung dient die thermische Fragmentierung des 1,2,3-Selenadiazols 7. Der Strukturnachweis fur die regiospezifische Bildung von 7 wird rnit 2D-NMR-Spektroskopie gefuhrt.

Seit einiger Zeit beschaftigt uns die Fragestellung, welchen EinfluB Heteroatome auf eine gespannte Dreifachbindung ausuben. Zur Untersuchung bieten sich Systeme an, die in a-Stellung zur Dreifachbindung ein Heteroatom im Ring enthalten, oder starre Verbindungen, bei denen eine transannulare Wechselwirkung zwischen Heteroatom und Dreifachbindung gegeben ist. Nachdem wir vor kurzem uber 1-Thia-2-cyclooctin, ein Beispiel der ersten Kategorie, berichtet haben 'I, sol1 hier auf das 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-3-in (9) eingegangen werden. In der Konformation 9a ist eine enge raumliche Nachbarschaft zwischen dem Sauerstoffatom und der CC-Dreifachbindung gegeben.

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