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Substituierte 9-Oxabicyclo[4.2.1]- und 9-Oxabicyclo[3.3.1]nonane III. neue ergiebige synthese von 2, 7-dioxatwistan und endo-2-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonen-(6)

✍ Scribed by C. Ganter; W. Zwahlen

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1971
Tongue
German
Weight
559 KB
Volume
54
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Iodine cleavage of the [3.3.1]‐iodomercuri compound 4, easily prepared from cis, cis‐cyclooctadiene‐(1,5) by oxymercuration of the monoepoxide 1 (→ 3) followed by treatment with potassium iodide, leads to three isomeric iodides 6, 7, and 8, the [3.3.1]‐exo‐iodo isomer 8 being the predominant product.

Intramolecular substitution in 8 opens an attractive new route to unsubstituted 2,7‐dioxatwistane (19) [2], whereas dehydrohalogenation of 7 and 8 yields the unsaturated alcohol 17 [2], a suitable starting material for the preparation of substituted 2,7‐dioxatwistanes [2], 2,7‐dioxaisotwistanes (e) [2], and 2,8‐dioxa‐homotwistbrendanes (f).

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