Synthese von 3-[Indolyl-(3)]-glycerin und 3-[N-Methyl-indolyl-(3)]-glycerin

✍ Scribed by Lingens, Franz ;Lange, Joachim

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1970
• Weight: 418 KB
• Volume: 738
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19707380106

✦ Synopsis

Abstract

3‐[Indolyl‐(3)]‐glycerin (4a) läßt sich synthetisieren durch Umsetzung von [Indolyl‐(3)]‐glyoxylsäurechlorid (1a) mit Diazomethan zum [Indolyl‐(3)]‐glyoxalyldiazomethan (2a), dessen Spaltung mit starker Mineralsäure zum [Indolyl‐(3)]‐glyoxalylmethanol (3a) und Reduktion des Ketols mit Natriumborhydrid. Mit Schwefelsäure wird farbloses 3a, mit Perchlorsäure gelbes 3a gebildet. Die Darstellung von 3‐[N‐Methyl‐indolyl‐(3)]‐glycerin (4b) gelingt analog; dabei wird nur farbloses [N‐Methyl‐indolyl‐(3)]‐glyoxalylmethanol (3b) erhalten. – Die Darstellung von 3‐[Indolyl‐(3)]‐acrylsäureäthylester aus [Indolyl‐(3)]‐aldehyd und Malon‐säuremonoäthylester wird beschrieben.