Darstellung von 3-(3-Indolyl)milchsäuren. _Eine neue Synthese vonrac-Blepharismon, dem niedermolekularen Konjugationsgamon vonBlepharisma japonicum
✍ Scribed by Entzeroth, Michael ;Kunczik, Thomas ;Jaenicke, Lothar
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 312 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Eine leistungsfähige und variationsfähige Synthese von 3‐(3‐Indolyl)milchsäure‐Derivaten bietet, unter anderem, einen guten Zugang zu rac‐Blepharismon (7) und Analoga dieser Verbindung. Blepharismon induziert bei dem Ciliaten Blepharisma japonicum [früher B. Intermedium (Bhandary)] die zum Kernaustausch führende Konjugation. In Position 3 unsubstituierte Indole 1 werden mit rac‐2,3‐Epoxypropionsäure‐methylester (2) zu den rac‐3(3‐Indolyl)milchsäure‐methylestern alkyliert, die sich leicht zu den entsprechenden Säuren 4 verseifen lassen. Mit 5‐Benzyloxyindol (1b) erhält man rac3‐(5‐Hydroxy‐3‐indolyl)milchsäure (5), eine mögliche Vorstufe in der Blepharismon‐Biosynthese. Spaltung des Pyrrolsystems durch Ozonolyse und Hydrogenolyse liefert die (Formamido)phenon‐Derivate 6. Mit 1b erhält man auf diesem Weg rac‐Blepharismon (7) in 11proz. Gesamtausbeute.