Synthese von 2H-markierten pyridinderivaten (1)

✍ Scribed by U. Hildebrand; K. Taraz; H. Budzikiewicz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1985
• Tongue: French
• Weight: 156 KB
• Volume: 22
• Category: Article
• ISSN: 0022-2135
• DOI: 10.1002/jlcr.2580220311

✦ Synopsis

Synthesis and spectroscopic characterization of pyridine derivatives labelled with 2 H in position 3 and 4 is described. 2 Key Word: [ H] -pyridine derivatives Einleitunq Pyridin-2,6-di-(monothiocarbonsaure), welche Fe+++ komplex zu binden v e m g (2), wird von Pseudomonas putida in das Kulturmedium abgegeben (3,4). Um die Biogenese dieser Verbindung sowie ihr weiteres Schicksal aufzuklaren, war es notwendig, markierte Analoge in ausreichender Menge darzustellen. Im folgenden sol1 die Einfuhrung von ' H in Position 3 bzw. 4 des Pyridinrings beschrieben werden, die wegen der groBen Bedeutung von Pyridinderivaten in der Natur von allgemeinerer Bedeutung sein durfte. Die SynthesE erfolgteausgehend von 3-Brm-bzw. 4-Brom-2,6dimethylpyridin, Ersatz des Halogens gegen ' H durch Umsetzen mit Zn/ H2S04 und nachfolgende Oxidation mit KMn04 zu i3 -HI-bzw. [4 -H]-Pyridin-2,6-dicarbonsaure, die dannwie a.a.0. beschrieben (5).in die Di-(monothiocarbonsaure) ubergefuhrt werden kann. Die Reaktionsbedingungen wurden so gewahlt, da8 bei ma-2 2 2

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ximaler Ausbeute Verlust von ' H durch Austausch vermieden wurde.