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Synthese von (2E,4E,6S,7R,10E,12E,14S,15R)-6,7,14,15-Tetramethyl-8,16-dioxa-2,4,10,12-cyclohexadecatetraen-1,9-dion. Ein Modellsystem für Elaiophylin

✍ Scribed by Sutter, Marius A. ;Seebach, Dieter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
610 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von (R)‐(−)‐3‐Hydorxybuttersäure‐ethylester (6) wurde die Titelverbindung 5 über 11 Stufen in einer Gesamtausbeute von 9.5% synthetisiert. Die Kettenverlängerung um vier C‐Atome wird dabei durch Wittig‐Reaktionen (10 → 11, 13 → 14), die Methylverzweigung durch diastereoselektive Methylierung des Alkohol‐Enolates von 3‐Htdroxybuttersäureester (6 → 7) bewerkstelligt. Das Diolid 5, d. h. der zentrale Makrocyclus des Elaiophylins (1), zeigt nicht dessen antimikrobielle Aktivität.

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