Synthese von 15,16-Dimethoxy-8-oxo-cis-erythrinan-6-carbonsäureäthylester
✍ Scribed by Heinrich J. Wilkens; Franz Troxler
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1975
- Tongue
- German
- Weight
- 753 KB
- Volume
- 58
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
The cyclisation of either 1a or 3a with acid yielded the cis‐fused erythrinanone 2; no trans‐isomer could be detected. The structure of this unexpected product was determined by NMR. and confirmed by an X‐ray analysis. Various tetrahydro‐ and hexahydro‐2‐indolinones were prepared to facilitate the interpretation of the NMR.‐spectrum of 2.
📜 SIMILAR VOLUMES
## Abstract Aus Dihydroresorcin‐2‐essigester wird über das Diketalamid **16** die Cyclisierungsvorstufe **5** gewonnen. Sie liefert beim Erhitzen mit Phosphorsäure das Ketolactam **6** mit einer Ausbeute von 20% über 5 Stufen.
## Abstract Es wird die Totalsynthese des (−)‐15,16‐Dimethoxy‐1,6‐__cis__‐erythrinanols‐ (3) (XI) beschrieben, welches mit einer aus dem natürlichen aromatischen __Erythrina__‐Alkaloid Erysodin hergestellten Verbindung identisch ist.
## Abstract Ausgehend von (R)‐(−)‐3‐Hydorxybuttersäure‐ethylester (**6**) wurde die Titelverbindung **5** über 11 Stufen in einer Gesamtausbeute von 9.5% synthetisiert. Die Kettenverlängerung um vier C‐Atome wird dabei durch Wittig‐Reaktionen (**10** → **11**, __13__ → __14__), die Methylverzweigun