Synthese von [14C] propiramfumarat

✍ Scribed by W. Maul

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1976
• Tongue: French
• Weight: 344 KB
• Volume: 12
• Category: Article
• ISSN: 0022-2135
• DOI: 10.1002/jlcr.2580120204

✦ Synopsis

Abstract

Propiramfumarat ist ein neues, stark wirksames und zugleich gut verträgliches Analgetlkum. Für die Untersuchung der Biotransformation und Pharmakokinetik dieser Substanz bei Mensch und Tier wurde ^14^C‐markiertes Propiramfumarat benötigt. Die Synthese ging aus von Barium‐[^14^C]carbonat (10 mMol; 279 mCi) und führte über folgende Stufen: wasserfreie [1‐^14^C]Propionsäure, 2‐Brom‐[1‐^14^C]propionylbromid, N‐>;2‐Brom‐[1‐^14^C]propionyl>‐piperidin, das mit Aminopyridin und Natriumamid zu N‐<2‐2‐Pyridylamino>‐[1‐^14^C]propionyl〉‐piperidin umgesetzt wurde. Die Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid lieferte 2‐‐pyridin, dae zu N‐(1‐methyl‐2‐piperidino‐[2‐^14^C]ethyl)‐N‐(2‐pyridyl)‐propionamide acyliert wurde. Die Gesamtausbeute an markierter Base betrug 49 %. Das Fumarat dieser Verbindung (Propiramfumarat) hatte eine spezifische Aktivität von 67 Microcuries/mg und eine radiochemische Reinheit van mehr als 99 %.