✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Krüll, Harald
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Greene und StoweZl2) beschrieben erstmalig ein Diaziridinon-Derivat, das 1.2-Ditert.-butyl-diaziridinon, als stabile Verbindung. Carbamidsaureazide 1 konnten bislang noch nicht durch Curtius-Abbau in substituierte Diaziridinone 2 ubergefuhrt werden.
Der Verlauf der Zersetzungsreaktionen und die entstehenden Reaktionsprodukte sind vom Losungsmittel abhlngig3.4)). So konnte Carbamidsaureazid (1, R = H) durch Erhitzen in wainriger Losung in COz und Ammoniumazid ubergefuhrt werden; in vielen Fallens) reagierten substituierte Carbamidsaureazide unter Eliminierung von Stickstoffwasserstoffsaure zu den ihnen zu Grunde liegenden lsocyanaten. -N-Acyl-carbamidsaureazide 3 6), die aus Acylisocyanaten und HN3 zuganglich sind, reagieren mit Phosphinen in benzolischer Losung unter Abspaltung von N2 zu acylierten Carbamoyl-imino-phosphoranen 47).
Wurde eine benzolische Losung von 3 bei 50-60" langere Zeit mit UV-Licht bestrahlt, so war eine heftige Stickstoff-Entwicklung zu beobachten. Nach Aufarbeitung der Reaktionslosungen wiesen die Molekulargewichtsbestimmungen und die Elementaranalysen der erhaltenen Verbindungen auf die Bildung von 3-Hydroxy-l.2.4oxadiazolen (5) hin.
Die Phenyl-Verbindung 5 a hatte den gleichen Schmelzpunkt wie die von Ponziox) aus Phenylglyoxaloxim erhaltene.
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