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Synthese von 1,2,3,3,6,6-Hexamethyl-1-cyclohexen – Eine Umlagerungskaskade von C12H23+-Kationen

✍ Scribed by Mayr, Herbert ;Klein, Herbert ;Sippel, Elfriede

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1983
Tongue
English
Weight
385 KB
Volume
116
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

tetramethyl-2-octene (4), prepared via prenyl chloride addition to 2,3,3-trimethyl-1 -butene, at room temperature undergoes a zinc chloride/hydrogen chloride-catalysed cyclocondensation to yield 1,2,3,3,6,6-hexamethyl-l-cyclohexene (1). The reaction mechanism is elucidated by isolation of intermediate five-membered carbocycles and by force field calculations.

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