Synthese von 1-(6-Isopropyliden-3-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-methyl-3-buten-2-ol („Humbertiol”)

✍ Scribed by Hoppmann, Angela ;Weyerstahl, Peter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Tongue: English
• Weight: 336 KB
• Volume: 107
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19741070405

✦ Synopsis

Abstract

Umsetzung von 4‐Methyl‐1,4‐cyclohexadien‐1‐carbonsäure‐methylester ((2) mit Methyllithium führt zum tertiären Alkohol 3, der zum Vinyläther 4 umgesetzt wird. Claisen‐Umlagerung von 4 gibt den Aldehyd 5, der mit CH~3~MgJ zum sekundären Alkohol 6 reagiert. Oxidation von 6 liefert das Keton 7, dessen Reaktion mit Vinyllithium den tertiären Alkohol 8 ergibt, der jedoch nicht mit dem Sesquiterpen Humbertiol identisch ist.