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Synthese von [1,1,3-Trioxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl]keten-S,S-acetalen und deren Hydrazinolyse

✍ Scribed by Dölling, Wolfgang ;Herrmann, Cornelia ;Augustin, Manfred

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1990
Tongue: English
Weight: 263 KB
Volume: 1990
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.1990199001170

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✦ Synopsis

Synthesis of [1,1,3‐Trioxo‐1,2‐benzisothiazol‐2(3__H__)‐yl]ketene S,S‐Acetals and Their Reaction with Hydrazine Hydrate

The previously unknown ketene S,S‐acetals 2, 3, and 4 are prepared by dithiocarboxylation reaction of methylene‐active saccharin derivatives 1 in the presence of sodium hydride/carbon disulfide in dry DMF followed by alkylation. Compounds 2a, 3a, and 4a are treated with hydrazine hydrate (85%) to give 2‐hydrazono‐3,3‐bis(methylthio)propiophenone (6a) and methyl or ethyl pyruvate 6b or 6c, respectively.

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