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Synthese und13C-NMR-Spektroskopie cyclischer und acyclischer β-Phosphonioenamine

✍ Scribed by Samaan, Samir

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
555 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Quartäre Phosphoniumsalze, die außer einem Allyl‐ einen Alkinylrest (z. B. 1) oder einen Acylmethylrest tragen (z. B. 4–6) reagieren mit primären Aminen zu den bisher unbekannten 1,2,3,4‐Tetrahydro‐1,4‐azaphosphoriniumsalzen 2, 3, 8–12, 19 und 25. Die Umsetzung von 4 liefert in Abhängigkeit vom eingesetzten Amin außer 8–12 die 5‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐3‐methylphosphoriniumsalze 13–16 die im sauren Medium schnell zu 17 hydrolysieren. Als Zwischenstufen der Cyclisierung von 4 können die offenkettigen β‐Phosphonioenamine 18, 20 und 21 isoliert werden. Die Cyclisierung von 18 zu 19 gelingt erst in Gegenwart von Triethylamin als Base. Struktur und Konfiguration der neuen Verbindungen werden mittels ^13^C‐NMR‐Spektroskopie gesichert, die auf einen Ylid‐Charakter der β‐Phosphonioenamine hindeutet.

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**^1^H‐ and ^13^C‐NMR. Spectroscopy of the Nonadrides** The ^1^H‐ and ^13^C‐NMR. spectra of the nonadrides glaucanic acid (**1**), glauconic acid (**2**), heveadride (**3**), byssochlamic acid (**4**), scytalidin (**5**), rubratoxin A (**6**), and rubratoxin B (**7**) have been measured. Partial de