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Synthese und Stereochemie von 4-Thiazolidinylphosphonsäureestern

✍ Scribed by Martens, Jürgen ;Kintscher, Jürgen ;Lindner, Karen ;Pohl, Siegfried ;Saak, Wolfgang ;Haase, Detlev

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1991
Tongue
English
Weight
571 KB
Volume
1991
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Synthesis and Stereochemistry of Dimethyl 4‐Thiazolidinylphosphonates

Dimethyl phosphite adds to the azomethine bond of 2,5‐dihydrothiazoles 1 to produce dimethyl 4‐thiazolidinylphosphonates 2. Depending on the reaction conditions diastereomeric mixtures 2 are formed and explained by a two‐step mechanism. Assignment of configurations is proved by an X‐ray structure analysis of the thermodynamically more stable stereoisomer of 2c. N‐Acylated derivatives 5 could not be obtained by direct acylation of 2 but by a TiCl~4~‐catalyzed Michaelis‐Arbusov‐type reaction of trimethyl phosphite with N‐acyl‐4‐methoxythiazolidines 3. Phosphonates 5 are formed with high diastereoselectivity.

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