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Synthese und Stabilität von 2,3-Dichloroxiranen

✍ Scribed by Griesbaum, Karl ;Kibar, Riza ;Pfeffer, Bernd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
610 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Umsetzungen der Stereoisomeren von 1,2‐Dichloräthylen (4a, Sa), 1,2‐Dichlor‐1‐propen (4b, Sb) und 2,3‐Dichlor‐2‐buten (4c, 5c) sowie von 1,2‐Dichlorcyclohexen (8) mit m‐Chlorperoxybenzoesäure liefern die entsprechenden Epoxide 6/7 bzw. 9. Beim Erwärmen werden diese Epoxide in α,α‐Dichlorcarbonylverbindungen umgelagert. Aus den unsymmetrisch substituierten Epoxiden 6b und 7b entsteht dabei bevorzugt der Dichloraldehyd 10b neben wenig Dichlorketon 11b. Bei der Umsetzung von trans‐3,4‐Dichlor‐2,2,5,5‐tetramethyl‐3‐hexen (5d) mit m‐Chlorperoxybenzoesäure konnte das entsprechende Epoxid 7d nur als instabile Zwischenstufe nachgewiesen werden; als Reaktionsprodukt wurde das entsprechende Dichlorketon 10d isoliert.

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✍ Griesbaum, Karl ;Keul, Helmut ;Kibar, Riza ;Pfeffer, Bernd ;Spraul, Manfred 📂 Article 📅 1981 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 780 KB

## Abstract Umsetzungen von chlorierten Oxiranen mit Silbertetrafluoroborat in Ether wurden untersucht. Substituierte 2‐Chloroxirane (**4a–e**) lieferten die entsprechenden α‐Fluorcarbonylverbindungen **(7a–e)** als Hauptprodukte und die isomeren α‐Chlorcarbonylverbindungen **(8a–e)** als Nebenprod