Synthese und reaktives Verhalten von Benzylsulfinsäureestern und -amiden
✍ Scribed by Eberhard Wenschuh; Helmut Lankau
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 225 KB
- Volume
- 13
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
I m Rahmen unserer Untersuchungen uber das reaktive Verhalten der Sulfinsaurederivate [l] interessierte uns auch die Frage, inwieweit Vertreter dieser Verbindungsklasse vom Typ R-CH,-S(0)-X in der Lage sind, a-Sulfinylcarbanionen zu bilden. Wahrend uber Darstellung und Reaktionen derartiger Carbanionen von Sulfoxiden bereits zahlreiche Publikationen vorliegeu [a], [3], wurden Sulfinsaurederivate unter diesem Aspekt bisher n u r von Corey und Durst [4] untersucht. Ihnen gelang die a-Metallierung von N-substituierten bzw. N, N-disubstituierten Alkansulfinamiden. Mit Hilfe der resultierenden a-Lithium-sulfinamide lassen sich Aldehyde und Ketone in Olefine uberfuhren. Fur die Stabilisierung der a-Carbanionen von Sulfoxiden und Alkansulfinamiden kommt neben dem induktiven EinfluB der Sulfinglgruppe auch ein betrachtlicher Resonanzanteil in Betracht [2]. Befindet sich am a-Kohlenstoffatom neben der >SO-Funktion ein zweiter Substituent, z. B. der Phenylrest, welcher ebenfallqeinen negativen Induktions-und Mesomerieeffekt ausubt, sollte dadurch die Carbanionenstabilisierung begiinstigt sein. Ausgehend von diesen Uberlegungen synthetisierten wir einigeunseres Wissens bisher nicht beschriebene -Benzylsulfinsaureester bzw. -amide und setzten diese mit Lithiumbutyl um, woriiber ini folgenden berichtet wird.
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