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Synthese und Reaktionen vonN-(Chlorcarbonyl)keten-N,S-acetalen

✍ Scribed by Zeeh, Bernd ;Kiefer, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
489 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Phosgenierung von Thioacetimidsäureestern 1 in Gegenwart tertiärer Amine werden N‐(Chlorcarbonyl)keten‐N,S‐acetale 3 erhalten. Hierbei handelt es sich um bifunktionelle Verbindungen, die sowohl an der Chlorcarbonyl‐ als auch an der Ketenacetal‐Gruppierung weiter umgesetzt werden können. Nur an der Chlorcarbonylgruppe gelingt die Umsetzung mit Phenolen und Thiolen zu N‐substituierten Carbamaten 9 und Thiocarbamaten 10, in denen das Stickstoffatom mit dem 1‐(Alkylthio)vinylrest substituiert ist, der im wäßrigen Medium als Thioessigsäureester abgespalten wird. Dies läßt sich zur chemischen Maskierung von biologisch aktiven Verbindungen ausnutzen, denen eine Carbamat‐ oder Thiocarbamatstruktur zugrunde liegt.

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