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Synthese und Eigenschaften von Isopterinnucleosiden - Strukturanaloga des Cytidins. Nucleoside, X [1]

✍ Scribed by Klaus Harzer; Wolfgang Pfleiderer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1973
Tongue
German
Weight
617 KB
Volume
56
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Isopterin (1), its 6,7‐diphenyl (2) and 4‐dimethylamino derivative (3) react after silylation by hexamethyldisilazane with halogenoses 7 and 8 to the blocked isopterin‐N‐1‐nucleosides 9, 10, 11, 20 and 22, which form the free ribosides 12, 13 and 14 and 2‐desoxyribosides 21 and 23 on saponification. The easy nucleophilic substitution of the 4‐amino substituents allows the synthesis of further derivatives (15) as well as formation of lumazine nucleosides (17 and 18) by alkaline hydrolysis. The structures of the new compounds have been elucidated by UV. and NMR. spectroscopic investigations.

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