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Nucleoside, XXXV1) Synthese, Eigenschaften und Reaktivität von Lumazin-5-oxid-Ribosiden

✍ Scribed by Goya, Pilar ;Pfleiderer, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1981
Tongue
English
Weight
483 KB
Volume
114
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Abstract

Verschiedene Lumazin‐1‐mono‐und‐1,3‐diriboside (16) werden durch H~2~O~2~‐Oxidation in Trifluoressigsäure in die entsprechenden 5‐Oxide 712 übergeführt. Durch Deacylierung werden das freie 1‐(β‐D‐Ribofuranosyl)lumazin‐5‐oxid (13) sowie sein 6,7‐Di‐phenyl‐Derivat (15) gewonnen. Durch Behandlung der geschützten Lumazin‐ribosid‐5‐oxide 7, 11 und 12 mit Acetylchlorid in Trifluoressigsäure entstehen die entsprechenden 6‐Chlor‐Derivate 1618. 17 wird zu 6‐Chlor‐1‐(β‐D‐ribofuranosyl)lumazin (19) entacetyliert, und 11 liefert mit methanolischer HCL 6‐Methoxy‐1‐(β‐D‐ribofuranosyl)lumazin (20).


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