Als Spivotehena wollen wir diejenige Klasse von Verbindungen bezeichnen, in denen vier rnehr oder weniger fixierte planare Atorne an ein zentrales tetraedrischcs Atom gebunden sind. Sie sind von Interesse wegen der Wechselwirkung der orthogonalen Elektronenorbitale, die durch ein gesattigtes Atom isohert sind. Mit diesem Problem haben sich vor einigen Jahren D. J. CRAM, H. STEINRERG und B. L. VAN DUREN beschaftigt [l] [2]. Es gelang ihnen aber nicht, die Synthese des hochsymmetrischen, konjugierten Spiro[4.4]nonatetraens (11) zu erreichen. Ein kondensiertes Derivat davon, das Bis-spirofluoren (III), ist schon seit langem bekannt [3] [4], wurde aber auf seine Eigenschaften als Spkotetren noch nicht untersucht. Vor kurzem haben HUISGEN und Mitarbeiter [S] einige substituierte Bis-triazolinspirane hergesfellt und die Moglichkeit in Betracht gezogen, dass dort aein news Phanomen intramolekularer BeeinfIussung chrornophorer Systeme vorliegt n. Wir beschreiben hier die Synthese und einige Eigenschaften eines sehr typischen Spirotetrens, des Spir0[5.5]undeca-1,4,7,lO-tetraen-3,9-dions (I), das sich durch folgende Strukturaspekte auszeichnet : a) Hohe Syrnmetrie. b) Orthogonal gelagerte n-Elektronensysteme. c ) Durch einen gesattigten Kohlenstoff getrennte, identische Chromophore. d) Einigemassen starre Topographie, SO z. B. fkierte Lage der Washerstoffatame relativ zu den anisotropen Magnetfeldern in der MolekeI. e) Zwei gleiche funktionelle Systeme, deren Aromatisierungstendenzen sich unter gewissen Bedingungen gegenseitig konkurrenzieren miissten. Als Ausgangsmaterial fur die Synthese von I diente das aus 1,2,5,6-Tetrahydrobenzaldehyd und Methyhinylketon hergestellte8) Spiro[5.5]undeca-X, 8-dien-3-on (IV). Mit Lithium und Athano1 in flussigern Ammoniak entstand daraus Spiro-*) Attach6 de Recherches au Centre National de la Recherche Scientifique ; gegenwartige Adrtasse: *) uber diese von H. P. RUESCH & W. REMOLD entwickelte Synthese wird an anderer Stcllc Laboratoire de Chirnie Organigue 111, Facult6 des Sciences. Clermunt-Ferrand (France). berichtet. Yd, 49, Fasc. Enlilc C'hcrbulirz (196Gj -S o .