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Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration des medialen (1R,1′S,2S)- und des distalen (S,S)-1,1′-Dimethyl-2,2′-spirobiindans

✍ Scribed by Lemmen, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
618 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Das mediale (1__R__,1′S,2__S__)‐ (1b) und das distale (S,S)‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′spirobiindan (1c) werden enantiomerenrein (e.e. > 96%) dargestellt. Ihre absoluten Konfigurationen sind durch die der Ausgangssubstanz (S)‐3‐Phenylbuttersäure und den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Die Synthese basiert auf der trans‐Alkylierung von 3 zu 4a und b und der Trennung der Diacetate 6b und c durch präparative HPLC. Gemeinsam mit dem bereits beschriebenen 1a sollen 1b und c einen Test der Theorie der Hyperchiralität erlauben.

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