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Synthese und absolute Konfiguration von Clemastin und seiner Isomeren

✍ Scribed by Anton Ebnöther; Hans-Peter Weber

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1976
Tongue
German
Weight
461 KB
Volume
59
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Synthesis and Absolute Configuration of Clemastine and its Isomers.

Condensation of 4‐chloro‐α‐methylbenzhydrylalkohol (1) with 2‐(2‐chloroethyl)‐1‐methylpyrrolidine (2) gave an isomeric mixture of 2‐[2‐(p‐chloro‐α‐methyl‐=‐phenylbenzyloxy)ethyl]‐1‐methylpyrrolidine (3) and 4‐(p‐chloro‐=‐phenylbenzyloxy)‐1‐methyl‐hexahydroazepin (4). The separation of the four possible optically active isomers of 3 is described and their absolute configuration established by degradation to (R)‐ and (S)‐1‐methyl‐2‐pyrrolidineethanol (6), respectively, and by an X‐ray cristallographic analysis of the quarternary methiodide of the isomer 3‐A. Clemastine (3‐A) is (+)‐(2R)‐2‐[2‐((α__R__)‐(p‐chloro‐α‐methyl‐α‐phenylbenzyloxy)ethyl)]‐1‐methylpyrrolidine.

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