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Synthese und absolute Konfiguration von (+)-8-Phenyl-norlobelol-i [(+)-Norallosedamin] aus Lobelia inflata L

✍ Scribed by Schöpf, Clemens ;Bundschuh, Werner ;Dummer, Günter ;Kauffmann, Thomas ;Kress, Rudolf

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1959
Weight: 779 KB
Volume: 628
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19596280111

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Darstellung der optischen Antipoden des Norsedamins und Norallosedamins beschrieben. Das (+)‐Norallosedamin ist identisch mit dem (+)‐8‐Phenyl‐norlobelol‐I aus Lobelia inflata L. Da es in das in seiner absoluten Konfiguration aufgeklärte, gleichfalls in L. inflata vorkommende (2s: 8r)‐8‐Phenyl‐norlobelol vor. Mehrere Molekülverbindungen, darunter ein aus 3 Komponenten aufgebautes Hydrochlorid, werden beschrieben.

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## Abstract Es werden die zweckmäßigsten Synthesen von Sedamin und 8‐Phenyl‐lobelol‐I (Allosedamin) beschrieben.—Durch Abbau zur optisch aktiven __N__‐Methyl‐pipecolinsäure und zur optisch aktiven β‐Hydroxy‐β‐phenyl‐propionsäure wird ferner gezeigt, daß dem (—)‐Sedamin aus __Sedum acre__ L. die Kon