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Synthese mesoionischer 2,1,3-Benzothiadiazin-2,2-dioxide

✍ Scribed by Parg, Adolf ;Hamprecht, Gerhard

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
305 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die mesoionischen 2,1,3‐Benzothiadiazin‐2,2‐dioxide 5 warden spontan aus 2‐Aminobenzalde‐hyd‐dimethylacetal (2) und N‐Alkylamidosulfonylchloriden unter CH~3~OH‐Abspaltung erhalten. Strukturuntersuchungen mit Hilfe spektroskopischer Methoden ‐ insbesondere der Röntgenphotoelektronenspektroskopie ‐ zeigen eine Lokalisierung der positiven Ladung am N^3^‐Atom. ‐ Dagegen bilden 2 und Isocyanate über die Stufe der stabilen Harnstoffe 8 quartäre Chinazolinone 9, bei denen eine Deprotonierung zu ihren mesoionischen Analogen 7 nicht möglich ist.

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