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Synthese einiger Chlordesoxyglycoside und ihr Einsatz zur Darstellung von Desoxy- und Aminodesoxy-Zuckern

✍ Scribed by Klemer, Almuth ;Brandt, Burkhard ;Hofmeister, Ulrich ;Rüter, Ernst Rainer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
572 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die isolierten sekundären Hydroxygruppen der 2‐ und 3‐O‐Benzoyl‐4,6‐O‐benzylidenhexo‐pyranoside 2–5 reagieren mit Dichlormethylen(dimethyl)ammoniumchlorid (1) in Pyridin stereospezifisch zu den inversen Chlordesoxypyranosiden 6–9. Methyl‐α‐D‐lyxofuranosid (11b) ergibt Methyl‐3,5‐dichlor‐3,5‐didesoxy‐2‐O‐dimethylcarbamoyl‐α‐D‐arabinofuranosid (13). Methyl‐6‐chlor‐6‐desoxy‐4‐O‐dimethylcarbamoyl‐α‐D‐galactosid wird zu Methyl‐α‐D‐fucosid reduziert, 9 in drei Schritten zu Benzyl‐β‐D‐abequosid (16). Aus 6 wird das 3‐Amino‐3‐desoxyglucosid 17 und über die 3‐Azido‐6‐brom‐6‐desoxy‐Verbindung 18 das 3,6‐Diamino‐3,6‐didesoxyglucosid 20 gewonnen.

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