Die Synthese optisch aktiver, konjugierter Polymere ist eine attrdktive Herausforderung sowohl unter Synthese-Gesichtspunkten als auch fur potentielle Anwendungen auf der Basis nichtlinearer optischer und chiroptischer Effekte"'. Sind die Materialien zudem noch effziente Luminophore, sind sie auch fur die Realisierung einer polarisierten (Photo-bzw. Elektro-) Lumineszenz von Bedeutung. Derartige Verbindungen wurden bisher zumeist uber die Einfiihrung chiraler Seitengruppen synthetisiert, die eine helicale Schraubung der einstrangigen Polymerhauptkette induzieren", ' I. Wir beschreiben hier ein neues Konzept zur Herstellung optisch aktiver, konjugierter Polymere wie 1, bei dem planare Chiralitatselemente (Cyclophan-Bausteine) in ebene, nichthelical aufgebaute Poly(para-pheny1en)-(PPP)-Leiterpolymere eingebunden werden. 1 Die achiralen Analoga von 1 (PPP-Leiterpolymere LPPP mit zwei Alkyl-oder Alkoxysubstituenten statt der OC,,H,,O-Briicken) sind ausfuhrlich beschrieben ~o r d e n [ ~] . Sie zeichnen sich durch auBergewohnliche optische und elektronische Eigenschaften wie extrem kleine Stokes-Verschiebungen (ca. 30 meVL4]) und hohe Photolumineszenzquantenausbeuten[s] aus und konnen als Emittermaterial in lichtemittierenden Dioden verwendet werdenL6]. Entscheidend fur die Realisierung unseres Konzeptes war die Verwendung der OC, ,H,,O-uberbriickten Diboronsaure 2 als eine der Monomerkomponenten. Die Synthese des OC,,H,,O-Briicken enthaltenden Leiterpolymers 1 sol1 zunachst ausgehend von racemischem 2 diskutiert werden (Schema 1). Die Diboronshure 2 wird mit dem Terephthalophenon 3 in einer Aryl-Aryl-Kupplung nach Suzuki"] zum einstrangigen PPP-Derivat 4 umgesetzt. Die Kupplung gelingt [Pdo(PPh3),]-katalysiert in einem zweiphasigen Reaktionsmedium (THF/wlBrige Natriumcarbonat-Losung). Die anschlieBende Cyclisierung zum Leiterpolymer wird durch eine zweistufige, polymeranaloge Reaktionssequenz erreicht, die aus der Reduktion der Ketofunktionen rnit Lithiumaluminiumhydrid (LAH) unter Bildung von 5 und dessen Friedel-Crafts-analoge Ringschluljreaktion mit Bortrifluorid-Etherat zu 1 bestehtt3]. Der Ubergang vom offenkettigen, farblosen 5 zum tiefgelben Leiterpolymer 1 wird von einer drastischen bathochromen Verschiebung des Iangstwelligen Absorptionsmaximums A,,, begleitet13'.