✍ Scribed by G Boireau; D Abenhaǐm; A Deberly; B Sabourault
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The reaction of chiral MAlR30R (M = Li, Na, K ; R -Me, Et ; OR" from R"OH = (-)N-methylephedrine) with C6H5COC02 (-)-menthyl provide a good synthesis of a-alkyl mandelic acids with enantiomeric excess (e.e.) up to 53%.Asyrmaetsic induction due to both the chiral :: centers of the (-)-menthyl group and the OR group may be invoked to account for the higher stereoselectivity observed in the reaction. Dans un pr&Gdent travail (I), nous avons montr6 que les tltraalkylaluminates de lithium et de sodium, modifies par des aminoalcools chiraux, reagissent avec le benzaldshyde ou 1'acEtophGnone pour conduire B des alcools optiquement actifs, avec un exces d'bnantiomSre (e.e.) atteignant 44 X. Plus recemment (2), nous avons d6crit une application inGressante de ces reactifs, qui, par rBaction avec le ph6nylglyoxalate de mgthyle, permettent la synthese de l'a-alkyllxhydroxy ester correspondant avec un exces d'6nantiomcre atteignant 43%. NOW avons Bgalement montr6 qu'il Btait possible dans ce cas d'utiliser des "ates" complexes modifies obtenus de faqon plus simple, en mglangeant en quantitds 6quimol&ulaires l'alcoolate alcalin d'un aminoalcool chiral et un trialkylaluminium. A partir de ces rbsultats, il ltait intgressant d'btudier le comportement des alkoxytrialkylaluminates chiraux vis-Z-vis d'a-cstoesters eux-mZmes optiquement actifs. En effet l'induction asym&rique peut gtre, dans ce cas, dGtermin&e 3 la fois .par le radical asym6trique de l'a-cEtoester et par le reactif organometallique. Dans le pr&ent travail, nous avons fait rgagir le ph6nylglyoxalate de (-)-menthyle 1 avec differents alkoxytrialkylaluminates chiraux 2 : @j-"-s-O*
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